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제목	주주들이 이사들을 상대로 감시의무 위반 등을 이유로 상법 제399조 제1항에 따른 손해배상을 구하는 사건[대법원 2026. 1. 15. 선고 중요판결]
첨부파일	4. 대법원_2024다305421(비실명).hwpx 4. 대법원_2024다305421(비실명).pdf
2024다305421 손해배상(기) (라) 파기환송(일부) [주주들이 이사들을 상대로 감시의무 위반 등을 이유로 상법 제399조 제1항에 따른 손해배상을 구하는 사건] ◇이사의 감시의무 위반 여부를 판단하는 기준 및 그로 인한 손해의 범위◇ 1) 이사가 고의 또는 과실로 법령 또는 정관에 위반한 행위를 하거나 그 임무를 게을리한 경우에는 그 이사는 회사에 대하여 연대하여 손해를 배상할 책임이 있다(상법 제399조 제1항). 주식회사의 이사는 그 담당업무는 물론 다른 업무담당이사의 업무집행을 감시할 의무가 있으므로 스스로 법령을 준수해야 할 뿐 아니라 다른 업무담당이사들도 법령을 준수하여 업무를 수행하도록 감시․감독하여야 할 의무를 부담하고, 특히 대표이사는 모든 직원의 직무집행을 감시할 의무를 부담한다(상법 제389조 제3항, 제209조 제1항). 따라서 대표이사가 다른 대표이사나 업무담당이사의 업무집행이 위법하다고 의심할 만한 사유가 있음에도 고의 또는 과실로 인하여 감시의무를 위반하여 이를 방치한 때에는 이로 말미암아 회사가 입은 손해에 대하여 상법 제399조 제1항에 따른 배상책임을 진다. 2) 이사의 감시의무의 구체적인 내용은 회사의 규모나 조직, 업종, 법령의 규제, 영업상황 및 재무상태에 따라 크게 다를 수 있는데, 고도로 분업화되고 전문화된 대규모 회사에서 대표이사 및 업무담당이사들이 내부적인 사무분장에 따라 각자의 전문 분야를 전담하여 처리하는 것이 불가피한 경우라 할지라도 그러한 사정만으로 감시의무를 면할 수는 없다. 그러한 경우 합리적인 정보 및 보고시스템과 내부통제시스템(이하 ‘내부통제시스템’이라고 한다)을 구축하고 그것이 제대로 작동되도록 하기 위한 노력을 전혀 하지 않거나 위와 같은 시스템이 구축되었다 하더라도 회사 업무 전반에 대한 감시․감독의무를 이행하는 것을 의도적으로 외면한 결과 다른 이사의 위법하거나 부적절한 업무집행 등을 알지 못하였다면, 이사의 감시의무 위반으로 인한 손해배상책임을 진다(대법원 2008. 9. 11. 선고 2006다68636 판결 등 참조). 이러한 내부통제시스템은 회계관리제도에 국한되는 것이 아니라, 회사가 준수해야 하는 제반 법규를 체계적으로 파악하여 그 준수 여부를 관리하고, 위반사실을 발견한 경우 즉시 신고 또는 보고하여 시정조치를 강구할 수 있는 형태로 구현되어야 한다. 특히 대표이사가 회사의 목적이나, 규모, 영업의 성격 및 법령의 규제 등에 비추어 높은 법적 위험이 예상되는 경우임에도 위와 같이 노력하지 않거나 외면한 결과 다른 이사 등의 위법한 업무집행을 방지하지 못하였다면, 이는 대표이사로서 회사 업무 전반에 대한 감시의무를 게을리한 것이라고 할 수 있다(대법원 2021. 11. 11. 선고 2017다222368 판결 등 참조). 3) 이사의 법령위반행위 혹은 임무위반행위로 인한 상법 제399조 소정의 손해배상책임은 그 위반행위와 상당인과관계 있는 손해에 한하여 인정된다(대법원 2007. 7. 26. 선고 2006다33609 판결 등 참조). ☞ A 주식회사의 소수주주들인 원고들이 A 주식회사의 전 대표이사 피고 1, 2와 전 이사 피고 3 내지 13을 상대로 ❶ X 위성의 홍콩 법인에 대한 불법 해외 매각(피고 1), ❷ Y 재단법인에 대한 11억 원의 불법 출연(피고 2 내지 12), ❸ 부외자금 조성 및 불법 정치자금 송금(피고 2, 13), ❹ Z 통신시설 등급 허위신고와 이로 인한 화재 및 통신장애(피고 2)에 관하여 상법 제399조 제1항에 따른 손해배상책임을 추궁하는 주주대표소송을 제기한 사안임 ☞ 원심은, ❶ X 위성의 홍콩 법인에 대한 불법 해외 매각, ❷ Y 재단법인에 대한 11억 원의 불법 출연, ❹ Z 통신시설 등급 허위신고와 이로 인한 화재 및 통신장애에 관하여는 관련 피고들의 법령 위반이나 임무 해태가 인정되지 않는다는 이유로 관련 피고들에게 상법 제399조 제1항에 따른 손해배상책임이 없고, ❸ 부외자금 조성 및 불법 정치자금 송금에 관하여 피고 2의 경우 법령 위반이나 임무 해태가 인정되지 않는다는 이유로, 피고 13의 경우 직접 불법 정치자금 송금에 관여한 날부터 그 송금이 종료한 날까지의 법령 위반 및 임무 해태(감시의무 위반)가 인정되나 의무위반 등 행위가 있었던 기간 동안 조성된 부외자금 중 정치자금으로 송금된 금액은 반환되어 이미 손해가 전보되었으며 미국 증권거래위원회가 이 사건 부외자금 조성 및 정치자금 송금 등을 근거로 A 주식회사에 부과한 이 사건 추징금 및 과징금은 피고 13의 행위와 상당인과관계가 인정되지 않는다는 이유로 각 상법 제399조 제1항에 따른 손해배상책임이 없다고 판단하였음 ☞ 대법원은 ❶ X 위성의 홍콩 법인에 대한 불법 해외 매각, ❷ Y 재단법인에 대한 11억 원의 불법 출연, ❹ Z 통신시설 등급 허위신고와 이로 인한 화재 및 통신장애에 관하여는 원심의 판단을 수긍하였으나, ❸ 부외자금 조성 및 불법 정치자금 송금에 관하여는 위와 같은 법리를 설시하면서, 부외자금 조성은 그 자체로 A 주식회사와의 위임계약에 따른 임무 해태로서 채무불이행에 해당하고, 피고 2는 대표이사로서 부외자금이 조성된 날부터, 피고 13은 그 후 이사로 선임된 시점부터 각 부외자금 조성이 종료된 날까지 감시의무를 해태하였다고 볼 여지가 있으며, 피고 13이 법령을 위반하고 감시의무를 게을리한 기간 동안 조성된 부외자금 중 정치자금으로 송금된 부분만을 손해라고 볼 만한 특별한 사정은 찾아볼 수 없고 그 의무위반 등 행위와 A 주식회사가 이 사건 추징금 및 과징금을 납부함으로써 입은 손해와의 상당인과관계를 부정할 수 없으므로 그 감시의무 해태와 상당인과관계가 인정되는 손해의 범위도 달리 볼 여지가 있다고 보아, 이와 달리 판단한 원심을 파기ㆍ환송함

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주주들이 이사들을 상대로 감시의무 위반 등을 이유로 상법 제399조 제1항에 따른 손해배상을 구하는 사건[대법원 2026. 1. 15. 선고 중요판결]

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2024다305421 손해배상(기) (라) 파기환송(일부)

[주주들이 이사들을 상대로 감시의무 위반 등을 이유로 상법 제399조 제1항에 따른 손해배상을 구하는 사건]

◇이사의 감시의무 위반 여부를 판단하는 기준 및 그로 인한 손해의 범위◇

1) 이사가 고의 또는 과실로 법령 또는 정관에 위반한 행위를 하거나 그 임무를 게을리한 경우에는 그 이사는 회사에 대하여 연대하여 손해를 배상할 책임이 있다(상법 제399조 제1항). 주식회사의 이사는 그 담당업무는 물론 다른 업무담당이사의 업무집행을 감시할 의무가 있으므로 스스로 법령을 준수해야 할 뿐 아니라 다른 업무담당이사들도 법령을 준수하여 업무를 수행하도록 감시․감독하여야 할 의무를 부담하고, 특히 대표이사는 모든 직원의 직무집행을 감시할 의무를 부담한다(상법 제389조 제3항, 제209조 제1항). 따라서 대표이사가 다른 대표이사나 업무담당이사의 업무집행이 위법하다고 의심할 만한 사유가 있음에도 고의 또는 과실로 인하여 감시의무를 위반하여 이를 방치한 때에는 이로 말미암아 회사가 입은 손해에 대하여 상법 제399조 제1항에 따른 배상책임을 진다.

2) 이사의 감시의무의 구체적인 내용은 회사의 규모나 조직, 업종, 법령의 규제, 영업상황 및 재무상태에 따라 크게 다를 수 있는데, 고도로 분업화되고 전문화된 대규모 회사에서 대표이사 및 업무담당이사들이 내부적인 사무분장에 따라 각자의 전문 분야를 전담하여 처리하는 것이 불가피한 경우라 할지라도 그러한 사정만으로 감시의무를 면할 수는 없다. 그러한 경우 합리적인 정보 및 보고시스템과 내부통제시스템(이하 ‘내부통제시스템’이라고 한다)을 구축하고 그것이 제대로 작동되도록 하기 위한 노력을 전혀 하지 않거나 위와 같은 시스템이 구축되었다 하더라도 회사 업무 전반에 대한 감시․감독의무를 이행하는 것을 의도적으로 외면한 결과 다른 이사의 위법하거나 부적절한 업무집행 등을 알지 못하였다면, 이사의 감시의무 위반으로 인한 손해배상책임을 진다(대법원 2008. 9. 11. 선고 2006다68636 판결 등 참조). 이러한 내부통제시스템은 회계관리제도에 국한되는 것이 아니라, 회사가 준수해야 하는 제반 법규를 체계적으로 파악하여 그 준수 여부를 관리하고, 위반사실을 발견한 경우 즉시 신고 또는 보고하여 시정조치를 강구할 수 있는 형태로 구현되어야 한다. 특히 대표이사가 회사의 목적이나, 규모, 영업의 성격 및 법령의 규제 등에 비추어 높은 법적 위험이 예상되는 경우임에도 위와 같이 노력하지 않거나 외면한 결과 다른 이사 등의 위법한 업무집행을 방지하지 못하였다면, 이는 대표이사로서 회사 업무 전반에 대한 감시의무를 게을리한 것이라고 할 수 있다(대법원 2021. 11. 11. 선고 2017다222368 판결 등 참조).

3) 이사의 법령위반행위 혹은 임무위반행위로 인한 상법 제399조 소정의 손해배상책임은 그 위반행위와 상당인과관계 있는 손해에 한하여 인정된다(대법원 2007. 7. 26. 선고 2006다33609 판결 등 참조).

☞ A 주식회사의 소수주주들인 원고들이 A 주식회사의 전 대표이사 피고 1, 2와 전 이사 피고 3 내지 13을 상대로 ❶ X 위성의 홍콩 법인에 대한 불법 해외 매각(피고 1), ❷ Y 재단법인에 대한 11억 원의 불법 출연(피고 2 내지 12), ❸ 부외자금 조성 및 불법 정치자금 송금(피고 2, 13), ❹ Z 통신시설 등급 허위신고와 이로 인한 화재 및 통신장애(피고 2)에 관하여 상법 제399조 제1항에 따른 손해배상책임을 추궁하는 주주대표소송을 제기한 사안임

☞ 원심은, ❶ X 위성의 홍콩 법인에 대한 불법 해외 매각, ❷ Y 재단법인에 대한 11억 원의 불법 출연, ❹ Z 통신시설 등급 허위신고와 이로 인한 화재 및 통신장애에 관하여는 관련 피고들의 법령 위반이나 임무 해태가 인정되지 않는다는 이유로 관련 피고들에게 상법 제399조 제1항에 따른 손해배상책임이 없고, ❸ 부외자금 조성 및 불법 정치자금 송금에 관하여 피고 2의 경우 법령 위반이나 임무 해태가 인정되지 않는다는 이유로, 피고 13의 경우 직접 불법 정치자금 송금에 관여한 날부터 그 송금이 종료한 날까지의 법령 위반 및 임무 해태(감시의무 위반)가 인정되나 의무위반 등 행위가 있었던 기간 동안 조성된 부외자금 중 정치자금으로 송금된 금액은 반환되어 이미 손해가 전보되었으며 미국 증권거래위원회가 이 사건 부외자금 조성 및 정치자금 송금 등을 근거로 A 주식회사에 부과한 이 사건 추징금 및 과징금은 피고 13의 행위와 상당인과관계가 인정되지 않는다는 이유로 각 상법 제399조 제1항에 따른 손해배상책임이 없다고 판단하였음

☞ 대법원은 ❶ X 위성의 홍콩 법인에 대한 불법 해외 매각, ❷ Y 재단법인에 대한 11억 원의 불법 출연, ❹ Z 통신시설 등급 허위신고와 이로 인한 화재 및 통신장애에 관하여는 원심의 판단을 수긍하였으나, ❸ 부외자금 조성 및 불법 정치자금 송금에 관하여는 위와 같은 법리를 설시하면서, 부외자금 조성은 그 자체로 A 주식회사와의 위임계약에 따른 임무 해태로서 채무불이행에 해당하고, 피고 2는 대표이사로서 부외자금이 조성된 날부터, 피고 13은 그 후 이사로 선임된 시점부터 각 부외자금 조성이 종료된 날까지 감시의무를 해태하였다고 볼 여지가 있으며, 피고 13이 법령을 위반하고 감시의무를 게을리한 기간 동안 조성된 부외자금 중 정치자금으로 송금된 부분만을 손해라고 볼 만한 특별한 사정은 찾아볼 수 없고 그 의무위반 등 행위와 A 주식회사가 이 사건 추징금 및 과징금을 납부함으로써 입은 손해와의 상당인과관계를 부정할 수 없으므로 그 감시의무 해태와 상당인과관계가 인정되는 손해의 범위도 달리 볼 여지가 있다고 보아, 이와 달리 판단한 원심을 파기ㆍ환송함

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